Лаборатория химии неплоских аналогов порфиринов

Руководитель: доктор химических наук, профессор Березин Дмитрий Борисович

По научной тематике лаборатории работают 3 аспиранта и более 10 студентов.

Основные направления исследований

1. Химия порфириноподобных макрогетероциклов и материалы для медицины и катализа на их основе - синтез и спектральная идентификация корролов и других порфириноидов;

  • межчастичные взаимодействия порфириноидов в растворе и твердой фазе;
  • слабые кислотно-основные взаимодействия тетрапирролов с электронодонорами;
  • комплексообразование и типы устойчивости металлопорфириноидов;
  • тонкопленочные материалы на основе порфириноидов;
  • электрокатализ восстановления металлопорфириноидами молекулярного кислорода;
  • фотоцитотоксичность порфириноидов с гидрофильными группами.

2. Тетрапиррольные сенсибилизаторы для антибактериальной фотодинамической терапии (АФДТ): синтез, физикохимия, биотестирование

  • синтез потенциальных фотосенсибилизаторов (ФС) 1-3 поколений для АФДТ;
  • спектрально-люминесцентные характеристики ФС, генерация активных форм кислорода;
  • оценка гидрофильности и межфазное распределение ФС;
  • агрегационные характеристики фотосенсибилизаторов и их взаимодействие с носителями, разработка лекарственных форм и средств доставки ФС;
  • темновая токсичность ФС in vitro;
  • фототоксичность ФС в отношении онко-клеток in vitro;
  • интеркаляция катионных ФС в структуру ДНК;
  • антимикробная ФДТ в отношении антибиотикорезистентных штаммов.

Методы исследования

органический синтез, оптическая (поглощение, испускание, рассеяние) и резонансная (ЯМР) спектроскопия, масс-спектрометрия, термический анализ (ТГ, ДСК, калориметрия), электрохимия (вольт-амперометрия, кондуктометрия), расчет кинетических и термодинамических параметров химических реакций и процессов, квантовохимические расчеты (DFT, NBO-анализ), рентгеноспектральный анализ, электронная микроскопия, методы растворимости и межфазного распределения, методы цитологии и микробиологии.

Основные результаты

Теоретическая значимость

  1. На основе концепции макроциклического эффекта проанализированы возможные направления химической модификации молекул порфиринов (Н2Р) и их аналогов для целевого изменения светопоглощающей способности и других физико-химических свойств молекул.
  2. Изучено агрегационное поведение фотосенсибилизаторов (ФС) хлоринового, фталоцианинового и коррольного типа в воде, водных растворах тушителей флуоресценции, а также в присутствии биосовместимых полимерных и мицеллярных поверхностно-активных веществ, установлен ряд дезагрегирующей способности ПАВ.
  3. Изучены закономерности реакции металлообмена для управления ее скоростью с целью создания оптимальных условий синтеза металлопорфиринов.

Практическая значимость

  1. Разработаны алгоритмы целевого синтеза гидрофильных фотосенсибилизаторов (ФС) на основе дейтеропорфирина IX, хлорина е6 и коррола для антимикробной фотодинамической терапии (АФДТ), ключевыми характеристиками которых являются высокий квантовый выход синглетного кислорода, оптимальное соотношение гидрофильности и гидрофобности, селективный транспорт в клетки-мишени и высокая проницаемость клеточных мембран, а также эффективное антибактериальное и антифунгицидное действие как in vitro, так и in vivo.
  2. Предложены новые электрокатализаторы для низкотемпературных химических источников тока на основе металлокомплексов корролов и N-замещенных металлопорфириноидов. Изучены физико-химические характеристики молекул и электродных материалов на их основе, включая параметры нанотекстуры катализаторов. Получены тонкопленочные наноматериалы на основе корролов и хлоринов, обладающие фотохимической и электрокаталитической активностью.

За период 2009-2019 гг. опубликовано более 50 статей, среди которых:

  1. D.B. Berezin, D.R. Karimov // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 42-51.
  2. M.I. Bazanov, N.M. Berezina, D.R. Karimov, D.B. Berezin // Russ. J. Electrochem. 2012. V. 48. N 9. P. 905-910.
  3. A.V. Kustov, D.V. Belykh, N.L. Smirnova, I.S. Khudyaeva, D.B. Berezin // J. Chem. Thermodyn. 2017. Vol. 115. P. 302-306.
  4. A.V. Kustov, D.V. Belykh, N.L. Smirnova, E.A. Venediktov, T.V. Kudayarova, S.O. Kruchin, D.B. Berezin // Dyes and pigments. 2018. V. 149. P. 553-559.
  5. D.B. Berezin, A.V. Kustov, M.A. Krestyaninov, D.V. Batov, N.V. Kukushkina, O.V. Shukhto // J. Molec. Liquids. 2019. V. 283. P. 532-536.

Получено 2 патента на изобретение и 1 положительное решение к выдаче патента

Защищены 2 диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук: Каримов Д.Р. (2011), Ву Тхи Тхао (2016).

Научное сотрудничество

  1. Университет им. Федерико II (Неаполь, Италия)
  2. Институт химии Коми НЦ УрО РАН (Сыктывкар)
  3. Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН (Иваново)
  4. Ивановская государственная медицинская академия